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Aminosäuren |
Titel: Aminosäuren
Kategorie: Chemie / Organische Chemie
Ob als Gerüstsubstanz, Transportmoleküle oder als Enzyme – Proteine spielen in Lebewesen eine Rolle von herausragender Wichtigkeit. Sie werden gebildet aus Aminosäuren, die zu größeren Organisationseinheiten zusammengebaut werden. Im Folgenden sollen daher die Bausteine von Polypeptiden bzw. Proteinen, die Aminosäuren, genauer beleuchtet werden.
Aminosäuren stellen eine Klasse organischer Verbindungen dar und zeigen einen charakteristischen Aufbau, der in der Abbildung oben dargestellt ist. Bereits ihr Name "Aminosäure" verrät, aus welchen Teilen die Moleküle u. a. bestehen. Jede Aminosäure verfügt über eine Aminogruppe (grün unterlegt), die aus einem Stickstoffatom (N) und – je nach Ladung – 2 oder 3 Wasserstoffatomen (H) besteht. Der Namensbestandteil "Amino" der Aminosäuren geht auf diese Gruppe zurück. An die Aminogruppe gebunden ist bei den meisten Aminosäuren ein erstes Kohlenstoffatom (C), das ein Wasserstoffatom (H), einen sog. Rest (R) und ein zweites Kohlenstoffatom gebunden hat. Das in der Abbildung zweite Kohlenstoffatom (das blau unterlegte) ist obligatorisch, also bei allen Aminosäuren vorhanden, und gehört zur Carboxylgruppe. Verbindungen mit Carboxylgruppe werden als Carbonsäuren bezeichnet, was den zweiten Teil des Namens "Aminosäure" begründet.
Die Aminogruppe und die Carboxylgruppe werden als funktionelle Gruppen bezeichnet.
Der Rest ist ein Platzhalter für verschiedenste Teilverbindungen, die am mittleren Kohlenstoffatom gebunden sein können. Aminosäuren unterscheiden sich darin, was als Rest gebunden ist und werden auch nach den Eigenschaften des Rests klassifiziert (polar, ...). Je nach dem, ob als Rest bloß eine lange unpolare Alkankette oder etwa Aminogruppen gebunden sind, beeinflusst dies u. a. die Löslichkeitseigenschaften der Aminosäure.
Info am Rande: Es gibt übrigens eine Aminosäure, die nur aus den beiden funktionellen Gruppen Amino- und Carboxylgruppe besteht, der also der nicht farbig unterlegte Mittelteil fehlt. Sie ist allerdings instabil.
Unklarheiten gibt es oft darüber, wie die funktionellen Gruppen denn nun richtig darzustellen sind. Schließlich finden sich Abbildungen, in denen die Aminogruppe im Gegensatz zur Abbildung oben nur aus 2 H-Atomen und einem ungeladenen Stickstoffatom besteht, oder solche, in denen die Carboxylgruppe noch ein ominöses Wasserstoffatom am "unteren" Sauerstoffatom trägt. Wie kommt das? Und welche Abbildung ist die einzig Wahre?
Die unangenehme Antwort darauf lautet mal wieder in etwa: "Das kommt drauf an!" ;-)
Aminosäuren sind Ionenverbindungen, die je nach Milieu unterschiedliche Ladungen tragen können und daher als Zwitterionen bezeichnet werden.
Wie war das also noch mal mit den Ladungen von Ionen? Wenn man Kochsalz (NaCl) löst, entstehen dabei positiv geladene Na+-Ionen und negativ geladene Cl--Ionen, unabhängig davon, ob das Lösungsmittel eher basisch oder sauer ist. Bei Amino- und Carboxylgruppen gelöster Verbindungen ist es aber nicht so einfach zu sagen, ob eine Ladung vorliegt oder nicht.
Im Folgenden soll das Ganze so erklärt werden, dass das Prinzip verständlich wird – ohne Rücksicht auf angemessene Fachsprache und auch unter Vernachlässigung der Reste.
Wie die Moleküle nun "aussehen" hängt vereinfacht gesagt davon ab, ob das Lösungsmittel viele Protonen (H+-Ionen) enthält und diese gerne irgendwo hin abgeben "will" (saure Lösung) oder ob die Lösung basisch ist, also arm an Protonen ist und "gerne" welche von irgendwo her "bekommen möchte".
Wenn man eine Aminosäure in einer sauren Lösung löst, wird Folgendes passieren: In der sauren Lösung sind viele positiv geladene Protonen vorhanden, die eine "neue Bleibe suchen". Die ungeladene NH2-Gruppe ist in der Lage, ein weiteres Proton zu binden. Also dockt ein Proton an das N-Atom der Aminogruppe an, die daraufhin 3 H-Atome trägt. Dadurch bekommt das vorher ungeladene Stickstoffatom eine positive Ladung. Wie es genau zu dieser Ladung kommt und was das mit der Hauptgruppe des Stickstoffs zu tun hat, soll hier nicht weiter erklärt werden, um nicht vom Hölzchen aufs Stöckchen zu kommen. ;-) Die Carboxylgruppe, die ohne gebundenes Wasserstoffatom eine negative Ladung trägt (siehe Abbildung oben), kann auch ein Wasserstoffatom binden, wodurch sie ihre Ladung verliert. Und weil viele Protonen vorhanden sind, wird sie das auch tun. Das Proton bindet dabei an dem negativ geladenen, einfach ans C-Atom gebundenen Sauerstoffatom.
Zusammenfassung: In einer sauren Lösung trägt die Aminosäure also eine positiv geladene Aminogruppe (3 H statt 2 H, positive Ladung am N-Atom) und eine ungeladene Carboxylgruppe (1 H statt keins, keine Ladung am C-Atom).
Löst man eine Aminosäure in einer alkalischen Lösung, die gerne H-Atome von irgendwo "haben möchte", so werden den funktionellen Gruppen ihre zusätzlichen H-Atome entzogen. Übrig bleibt dann eine ungeladene Aminogruppe (nur 2 H, keine Ladung am N-Atom) und eine negativ geladene Carboxylgruppe (kein H, negative Ladung am C-Atom).
Jetzt stellt sich natürlich noch die Frage, warum dann in der Abbildung oben beide funktionellen Gruppen eine Ladung tragen, wo doch gerade beschrieben wurde, dass je nach pH-Wert der Lösung jeweils eine der beiden Gruppen geladen ist – je nach H-Verfügbarkeit.
Nun, wenn man zeigen möchte, dass es sich bei dem Molekül um ein Zwitterion handelt, das beide Ladungen ausbilden kann, kann man das wie oben darstellen. In einer neutralen wässrigen Lösung liegen die Aminosäure-Ionen übrigens auch in beiden Ladungsformen gleichermaßen vor, sodass man dort nicht einfach die Ladungsvariante in saurer oder alkalischer Umgebung annehmen kann.
Für weitere Abbildungen und Informationen siehe auch  Säure- und Base-Verhalten von Aminosäuren.
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